Via Urbana corre quasi parallela a Via Cavour, intersecandosi a Via degli Zingari. Corrisponde all’antico vicus Patricius e prese l’attuale nome quando Papa Urbano VIII lo migliorò e lo ampliò nel XVII secolo. Questa antica via è legata soprattutto al titulus Pudentis e ai soggiorni che, si dice, San Pietro abbia fatto presso questo senatore cristiano, in seguito martirizzato insieme ai figli Pudenziana, Prassede, Novato e Timoteo, ed è qui che sorge l’antichissima Chiesa di Santa Pudenziana.

Via Urbana si trova nel Rione Monti, in epoca romana la zona era densamente popolata: la parte alta del rione (dalle Terme di Diocleziano alla Suburra) era costituita da domus signorili intorno al Vicus patricius (oggi Via Urbana). La parte bassa e pantanosa, tuttora drenata dalla Cloaca Massima, si sviluppava intorno alla via dell'argiletum (il nome era dovuto alla continua presenza dell'argilla e del fango provenienti dalla contemporanea confluenza delle acque pluviali dei colli Quirinale, Esquilino e Viminale) che corrispondeva alle attuali via Leonina e via Madonna dei Monti. Questa zona, chiamata Suburra, era nota per essere plebea, fitta di lupanari e locande malfamate. Più giù, nella valle tra Campidoglio e Palatino, c'erano i Fori Imperiali, separati dal quartiere popolare sempre a rischio d'incendi per mezzo del grande muro frangifuoco in pietra gabina che ancor oggi fa da quinta architettonica al Foro di Augusto.

Nel Medioevo la situazione era ben diversa: gli acquedotti romani erano stati danneggiati ed era difficile far arrivare l'acqua a causa del terreno rialzato (è una zona collinare); per questo gli abitanti tendevano a trasferirsi nel Campo Marzio, zona pianeggiante a valle dei colli. Del resto gli abitanti di Roma erano abituati a bere l'acqua del Tevere, allora potabile.

Dal Medioevo fino agli inizi dell'Ottocento il rione rimase essenzialmente una zona ricca di vigne e orti, poco popolata per la scarsità d'acqua e per la lontananza dal Vaticano, centro culturale di quel periodo. L'unico fattore che fece sì che la zona non diventasse totalmente inabitata era la presenza delle basiliche di San Giovanni in Laterano e di Santa Maria Maggiore: il continuo afflusso di pellegrini garantiva sempre un cospicuo numero di persone sul territorio.

Sempre nel Medioevo gli abitanti di Monti, detti monticiani, svilupparono una loro forte identità, tant'è che il loro dialetto romano era lievemente diverso da quello degli altri rioni. Sussisteva una rivalità tra gli abitanti dell'altro rione con una forte identità, Trastevere, che spesso nel XIV secolo si concretizzava in scontri cruenti tra abitanti dei due rioni.

Successivamente, lo sviluppo urbanistico di fine 1800 (Roma era appena diventata capitale) e i grandi sventramenti del periodo fascista cambiarono completamente il volto del rione. In particolare, tra il 1924 e il 1936 un'ampia porzione della parte bassa del rione fu distrutta per costruire via dei Fori Imperiali (allora via dell'Impero) e portare alla luce i resti dei Fori Imperiali.

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